ในปี 1980 โบสเวลล์เริ่มต้นงานในฐานะนักข่าวสายกีฬาให้กับทีมเบสบอลออริโอลส์ โดยในช่วงต้นทศวรรษ 80 เขาได้คิดค้นสถิติที่เรียกว่า Total Average ซึ่งเป็นความพยายามแรกๆ ในการวัดผลการเล่นเกมรุกของนักกีฬา โดยการให้คุณค่ากับการตีลูกที่ได้ฐานเพิ่มเติมและการเดินไปฐานอย่างตั้งใจ (Walks)
ต่อมา โบสเวลล์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นคอลัมนิสต์ ซึ่งเขาทำหน้าที่นี้จนกระทั่งเกษียณในปี 2021 เขาเขียนเรื่องราวครอบคลุมกีฬาหลายประเภท เช่น เทนนิส มวย และโอลิมปิก แต่กีฬาเบสบอลถือว่าเป็นจุดเด่นและความถนัดของเขา
นอกจากงานเขียนข่าวแล้ว เขายังเป็นผู้เขียนหนังสือหลายเล่ม เช่น “Why Time Begins on Opening Day,” “The Heart of the Order” และ “How Life Imitates the World Series” ซึ่งได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางในวงการกีฬา
โบสเวลล์ยังได้รับเกียรติบรรจุชื่อไว้ในหอเกียรติยศของสมาคมสื่อกีฬาระดับชาติ (National Sports Media Association Hall of Fame) หอเกียรติยศกีฬาวอชิงตัน ดี.ซี. (Washington D.C. Sports Hall of Fame) และหอเกียรติยศของสมาคมนักข่าวมืออาชีพ ดี.ซี. (Society of Professional Journalists D.C. Pro Chapter Hall of Fame)
