มินนิโซตา ทิมเบอร์วูล์ฟส์ กำลังเตรียมเปลี่ยนสัญญาแบบทูเวย์ของ เจย์เลน คลาร์ก ให้เป็นสัญญาเอ็นบีเอเต็มรูปแบบระยะเวลา 2 ปี ตามคำยืนยันของตัวแทนของเขา ท็อดด์ รามาซาร์ นอกจากนี้ ทีมยังมีแผนเซ็นสัญญากับ โบนส์ ไฮแลนด์ การ์ดฟรีเอเย่นต์ ด้วยสัญญาทูเวย์ หลังจากที่คลาร์กได้รับสัญญาใหม่
คลาร์กได้สร้างความประทับใจให้กับทีมตั้งแต่ได้รับโอกาสลงเล่นเมื่อวันที่ 29 มกราคม ในเกมพบกับ ฟีนิกซ์ ซันส์ เขากลายเป็นผู้เล่นหลักในทีมอย่างรวดเร็ว ด้วยทักษะเกมรับที่ยอดเยี่ยม และยังได้ลงเล่นเป็นตัวจริงถึง 3 เกมในการเจอกับ โอกลาโฮมา ซิตี้ ธันเดอร์ ทีมอันดับหนึ่งของสายตะวันตก
ตั้งแต่เข้ามามีบทบาทสำคัญในทีมช่วงเดือนกุมภาพันธ์ คลาร์กทำผลงานเฉลี่ย 6.9 แต้ม, 1.7 รีบาวด์, 1.4 สตีล และ 0.6 แอสซิสต์ต่อเกม การที่ทีมจะเปลี่ยนสัญญาของเขาเป็นสัญญาถาวรถือเป็นเรื่องที่คาดการณ์ได้อยู่แล้ว โดยสัญญาใหม่ของเขาจะเป็นสัญญาขั้นต่ำที่ได้รับการการันตีไปจนถึงฤดูกาลหน้า
ขณะเดียวกัน ไฮแลนด์ ซึ่งถูกดราฟต์โดย ทิม คอนเนลลี ประธานฝ่ายบาสเกตบอลของทิมเบอร์วูล์ฟส์ ในสมัยที่เขายังทำงานกับ เดนเวอร์ นักเก็ตส์ ในปี 2021 จะเข้าร่วมทีมด้วยสัญญาทูเวย์ ไฮแลนด์ วัย 24 ปี เคยฉายแววในฤดูกาลแรกของเขา ด้วยค่าเฉลี่ย 10.1 แต้มต่อเกมจาก 69 เกม แต่ช่วงหลังเขามีโอกาสลงเล่นน้อยลง ฤดูกาลนี้เขาเล่นให้กับ แอลเอ คลิปเปอร์ส เพียง 20 เกม ทำไปเฉลี่ย 7.2 แต้ม, 1.4 แอสซิสต์ และ 1.2 รีบาวด์ต่อเกม ก่อนที่จะถูกเทรดไปยัง แอตแลนตา ฮอว์กส์ ซึ่งสุดท้ายก็ปล่อยตัวเขาออกจากทีม
การเซ็นสัญญาถาวรของคลาร์ก ทำให้ไฮแลนด์มีโอกาสเข้ามาเติมเต็มทีม และเริ่มต้นใหม่อีกครั้งกับมินนิโซตา ทิมเบอร์วูล์ฟส์
