ไมค์ โอเช และ ไรอัน ดินวิดดี กลับมาเจอกันอีกครั้งในศึกถ้วยเกรย์คัพ (Grey Cup) โดยทีมวินนิเพก บลู บอมเบอร์ส จะพบกับทีมโตรอนโต อาร์โกนอทส์ ในเกมชิงแชมป์ CFL ที่จะมีขึ้นในวันอาทิตย์ที่สนาม BC Place สเตเดียม ในเมืองแวนคูเวอร์ นี่เป็นครั้งที่สองในรอบสามปีที่ทั้งสองทีมต้องเจอกัน โดยในปี 2022 ทีมอาร์โกนอทส์เฉือนชนะทีมบลู บอมเบอร์สไปได้ด้วยคะแนน 24-23
สำหรับวินนิเพก นี่เป็นการเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเกรย์คัพครั้งที่ห้าติดต่อกันภายใต้การนำของโค้ชไมค์ โอเช โดยทีมกำลังมุ่งหน้าสู่ชัยชนะครั้งที่สามในช่วงเวลานี้ ขณะที่ไรอัน ดินวิดดี กำลังจะปิดฤดูกาลที่สี่ของเขากับโตรอนโต โดยได้พาทีมคว้าอันดับหนึ่งในดิวิชั่นตะวันออกสามปีติด แต่ในปี 2024 ทีมจบลงที่อันดับสอง
ทั้งสองโค้ชเคยมีประสบการณ์ในถ้วยเกรย์คัพทั้งในฐานะผู้เล่นและโค้ชผู้ช่วย ไมค์ โอเช เคยคว้าแชมป์สามครั้งในฐานะผู้เล่นกับโตรอนโต (1996-97, 2004) และครั้งที่สี่ในฐานะโค้ชทีมพิเศษของทีมในปี 2012 ส่วนไรอัน ดินวิดดี เคยลงสนามครั้งแรกในฐานะควอเตอร์แบ็คของวินนิเพกในศึกเกรย์คัพปี 2007 แต่ทีมแพ้ให้กับซัสแคตเชวันด้วยคะแนน 23-19 อย่างไรก็ตาม ดินวิดดีได้รับแชมป์เกรย์คัพครั้งแรกในฐานะโค้ชควอเตอร์แบ็คของคาลการีในปี 2018
