ก่อนจะก้าวเข้าสู่อาชีพผู้จัดการทีมฟุตบอล อเลสซานโดร เนสต้า เคยเป็นหนึ่งในกองหลังระดับตำนานของโลก โดยมีเส้นทางค้าแข้งยาวนานกว่า 20 ปี เขาเริ่มต้นเส้นทางกับลาซิโอตั้งแต่เยาวชน และได้ลงสนามให้ทีมชุดใหญ่ครั้งแรกในปี 1993 จากนั้นเขาก็กลายเป็นกำลังหลักของทีมอยู่เกือบทศวรรษ
ในช่วงเวลาของเขากับลาซิโอ เนสต้าช่วยทีมคว้าแชมป์เซเรียอา ฤดูกาล 1999/2000 รวมถึงถ้วยโคปปา อิตาเลีย 2 สมัย, ยูฟ่าคัพวินเนอร์สคัพ, ซูเปอร์คัพ และซูเปอร์โคปปา อิตาเลียน่า ระหว่างปี 2000 ถึง 2002 เขาได้รับการยกย่องให้เป็นกองหลังที่ดีที่สุดของเซเรียอาในทุกฤดูกาล แต่ด้วยปัญหาทางการเงิน ลาซิโอจึงจำเป็นต้องขายเขาออกไปในปี 2002
เนสต้าย้ายไปอยู่กับเอซี มิลานในช่วงพีคของอาชีพ ที่มิลาน เขาร่วมเล่นกับตำนานอย่าง เปาโล มัลดินี่, ยาป สตัม และคาฟู ซึ่งช่วยสร้างแนวรับอันแข็งแกร่งให้กับทีม ฤดูกาลแรกกับมิลาน เขาคว้าแชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีกทันที และปีถัดมาก็พาทีมคว้าแชมป์เซเรียอาอีกครั้ง
ตลอด 10 ปีกับมิลาน เขาคว้าแชมป์ลีกอีกหนึ่งสมัย พร้อมด้วยถ้วยรางวัลอีกมากมาย และยังเป็นหนึ่งในขุนพลทีมชาติอิตาลีชุดแชมป์ฟุตบอลโลกปี 2006 หลังจากนั้น เนสต้าไปเล่นให้กับมอนทรีออล อิมแพ็ค ในแคนาดา และสโมสรเชนไนยินในอินเดีย ก่อนจะประกาศแขวนสตั๊ดในปี 2014 และเริ่มต้นเส้นทางผู้จัดการทีมในปีถัดมา
เนสต้าเป็นกองหลังที่มีทักษะสูงมาก และเคยดวลกับนักเตะระดับโลกมากมาย แต่ครั้งหนึ่งในปี 2021 เขาให้สัมภาษณ์ว่า มีนักเตะคนหนึ่งที่เขารับมือไม่ไหวจริง ๆ
“เขาทำลายผมทั้งร่างกายและจิตใจ”
ฤดูกาล 2011/12 เป็นฤดูกาลสุดท้ายของเนสต้ากับเอซี มิลาน ในตอนนั้นเขาอายุ 37 ปี แม้จะไม่อยู่ในช่วงพีคอีกต่อไป แต่เขายังมีบทบาทสำคัญและลงสนามมากกว่า 20 นัด รวมถึงรายการใหญ่อย่างยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก
ในปี 2012 ลิโอเนล เมสซี่ อยู่ในช่วงฟอร์มที่สุดยอด ยิงได้ถึง 91 ประตู ภายใต้การคุมทีมของเป๊ป กวาร์ดิโอล่า บาร์เซโลนาในตอนนั้นถือว่าเป็นทีมที่แข็งแกร่งที่สุดในโลก มิลานต้องเผชิญหน้ากับบาร์ซ่าในการแข่งขันยุโรป และเนสต้าได้ย้อนความทรงจำเกี่ยวกับหนึ่งในเกมเหล่านั้นว่า
“แค่สิบนาทีแรก ผมเตะเมสซี่แล้วล้มลงไปหมดแรง เหมือนเห็นดาวเต็มตา ตอนผมนอนอยู่พื้น เมสซี่ยื่นมือมาให้ผมลุกขึ้น ตอนนั้นผมรู้เลยว่าเขาทำลายผมทั้งจิตใจและร่างกาย มันเหมือนกับว่าเขาเหนือกว่าผมทุกอย่าง ผมนอนอยู่ แต่พอลืมตาขึ้น เห็นหน้าเขาพร้อมยื่นมือมาให้… ผมรู้เลยว่านี่คือจุดจบของผมในยุโรป”
หลังจากนั้นไม่นาน เนสต้าก็ย้ายไปเล่นในเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ (MLS) ที่สหรัฐฯ แม้เมสซี่จะอยู่ในฟอร์มที่ยอดเยี่ยม แต่สุดท้ายบาร์เซโลน่าก็ไม่ได้แชมป์ยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก ในฤดูกาลนั้น โดยเชลซีเป็นฝ่ายคว้าแชมป์หลังเอาชนะบาเยิร์น มิวนิคในรอบชิง
เมสซี่คว้าบัลลงดอร์ไปแล้วถึง 8 สมัย จึงไม่ใช่เรื่องน่าอายเลยที่แม้แต่กองหลังระดับตำนานอย่างเนสต้าจะรู้สึกว่าเขารับมือไม่ได้ นั่นกลับเป็นการยืนยันถึงความเก่งกาจของเมสซี่ในช่วงต้นทศวรรษ 2010 ได้อย่างชัดเจน
